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はじめに


転職と退職、どっちが先がいいのか…

調べると「次が決まってから辞めるのが安全」という話が多く出てきます。
でも、私は次が決まってから退職を伝えたことが、一度もありません。
辞めると伝えた後に決まって、離職期間なしで働けたのが2回。
それ以外は、数ヶ月から半年以上のブランクが空きました。
職業訓練に通った時期を含めると、離職期間は合計で約2年あります。
この記事では、私自身の経験をもとに、「次の仕事決まってないけど辞める」とどうなるのかを書きます。
ブランクなしの回と、空いた回を比べているので、これから辞めるか迷っている人の判断材料になればうれしいです。

ぽん太、聞いて〜
仕事を辞めたいんだけど、次が決まってないんだ。

次が決まってから辞めたほうがいい、ってよく言われるよね〜

ぽん太は、決まってから辞めたの?

それが、一度もないんだよね(笑)

え!?そうなの!?
※制度の内容は私が調べた時点(2026/10/20)の情報です。
手続きの前に、ハローワークや公式サイトで最新の情報を確認してください。
結論 | 私は「次が決まってから辞めた」ことが一度もありません
先に結論を書きます。
- 次が決まってから退職を伝えた経験は、ゼロです
- 退職を伝えた後に次が決まり、離職期間なしで働けたのは2回だけ
- それ以外は離職期間が空いた
- (数ヶ月が1回、半年以上が2回、短い期間の後に職業訓練へ通った回が2回)
- 離職期間は、職業訓練の期間を含めて合計約2年
この記事は、「次が決まってから辞める」が正しい、という話ではありません。
実際には、私はそれができませんでした。
その結果どうなったのかを、そのまま書きます。
私の退職パターン一覧
まず、これまでの転職を、離職期間の長さで分けて一覧にしました。
※一部省略してます
| パターン | 回 数 | 当てはまる時期 |
|---|---|---|
| 退職を伝えた後に決まり、離職期間なし | 2回 | コンビニから介護職 薬局から集団調理施設 |
| 離職期間が数ヶ月 | 1回 | 新卒の工場の後 |
| 離職期間が1〜2ヶ月で、その後に職業訓練 | 2回 | 介護職の後(パソコン) 縫製工場の後(医療事務系) |
| 離職期間が半年以上 | 2回 | 職業訓練(パソコン)の後 ゲームセンターの後 |
薬局事務は、職業訓練(医療事務系)の最中に決まりました。
※2025年4月より前の話です。当時の制度で書いています。
ブランクなしだった2回 | 退職を伝えた後に決まった
離職期間なしで再就職できたのは、コンビニから介護職に移ったときと、薬局から集団調理施設に移ったときの2回です。
どちらも、退職を伝えた時点ではまだ次が決まっていませんでした。
決まったのは、伝えた後です。
薬局で働いていたときは、社会福祉協議会に2社応募しました。
どちらも最終面接で不採用でした。
選考は日曜日が多く、平日はシフトを変わってもらって行きました。
有給は、ほとんど残っていませんでした。
そのあと、シフトを変わってもらって、集団調理施設の選考に行きました。
退職を伝えた後に決まり、離職期間なしで働き始めました。
この2回で感じたのは、ヒヤヒヤする気持ちと、不安感の大きさでした。
次が決まっていないのに、退職日は近づいてきます。
そのぶん、決まったときの安堵感は、ブランクが空いたときと比べると少しありました。
ただ、これは偶然決まったからだと思っています。
決まらなかった可能性も、十分にありました。
離職期間が空いた回 | 期間によって気持ちが変わった
離職期間が空いた回は、期間によって気持ちがはっきり変わりました。

1〜2ヶ月のとき
労働から解放された気持ちになって、割と楽しかったです。
貯金があったことも大きかったと思います。
3ヶ月以上のとき
働きたい、と思うようになりました。
半年以上のとき
絶望感に近い気持ちになりました。自分の存在意義を否定したくなるような感じです。
半年以上空いたのは、2回あります。
1回目:職業訓練(パソコン)の後
少し高い目標を持って、一人暮らしができる収入が得られそうな企業を選んでいました。
今思えば、当時の私は、その高さを見誤っていました。
自分の能力を、高く見積もっていたと思います。
結果的に難しく、親の引っ越しについていく形になりました。
それでも、まだその高さに気づいていなくて、資格を取ったら就職できるのではないかと考えました。
短時間で働きながら資格の勉強をして、再就職しようと思いました。
ただ、時間給のアルバイトの応募でも、不採用が続いたと記憶しています。
それでも上手くいかず、一度働きたいと思っていたゲームセンターに、フルタイムのアルバイトとして勤務しました。
2回目:ゲームセンターを辞めた後
最初の1〜2ヶ月は、求職活動をしながら、ゲームをよくしていました。
最初は割と楽しく過ごしていました。
でも、なかなか上手くいかず、焦りだしました。
事務職を希望していたのに通らず、製造業に変えても、なかなか通らなかったのは覚えています。
辞めた年にコロナが流行ったことも、影響したかもしれません。
資格の勉強時間を取りたくて、時間給のアルバイトにも応募しましたが、不採用が続いて落ち込みました。
これは1回目のときもあったと思います。
正社員とパートの求人があって、パートを選んだのが、不思議に思われたのかもしれません(笑)
公益系の求人にも応募していました。
ハローワークの人には、何度も相談しました。
今思えば、自分軸がはっきりしていなくて、応募先が求める人材になれていなかったことも、決まらなかった原因だと思います。
先に辞めると決めたとき | 縫製工場を辞めるとき
縫製工場は、他の回とは違って、辞める前から計画していました。
辞めると決めてから、お金を貯めて、国の教育訓練の制度を使ってプログラミングを勉強するつもりでした。
そのため、求職活動はしていません。
ただ、プログラミングを勉強しても、身につくまでに時間がかかるかもしれません。
向いていなかったらどうしよう、という不安もありました。
それなら、確実に勉強すれば、どこでも就職しやすくて、どんな時でも最低限の生活ができそうな医療事務の資格を取って働くほうがいいと考え、方向転換しました。
そこからは、今の求人で月々どのくらいの総額になるかなど、働く条件を調べていました。
職業訓練に通ったとき
職業訓練には、2回通っています。どちらも辞めた後に失業保険を使い、希望して選考を受けて、ハローワークの受講指示をもらいました。
ハローワークでは、とりあえず案内されるがままに動く感じでした。
1回目は、介護職を辞めた後のパソコンのコースです。
最初は、再就職先を探していました。その後、職業訓練にパソコンのコースがあると知り、切り替えたと思います。選考は、学科試験と面接でした。
このとき、ハローワークの担当の方が、介護職のときに紹介状を作ってくれたお世話になった方と同じで、驚いたことを覚えています。
向こうは覚えていなかったみたいですけど(笑)
毎日たくさんの求職者を相手にしているので、覚えていないのも無理はないと思います。
2回目は、縫製工場を辞めた後の医療事務系のコースです。
選考を受ける前に、医療事務のことを徹底的に調べました。その職業の収入の相場が、地域でどのくらいかも調べました。
コースでは、医療事務・調剤薬局事務・医師事務作業補助の3つを学びました。
応募の段階では、医療事務より調剤薬局事務を希望していて、
その理由は、
『【実体験談】なぜ医療事務より調剤薬局事務を選んだのか?未経験転職の正直な理由を話します』
に書いています。
選考は、面接だけだったと記憶しています。
一緒に受けて合格した初対面の人に、

めっちゃ調べてる人がいるから、自分が受かるのか不安になった
と言われたことがあります(笑)
職業訓練先のキャリアアドバイザーの方にも、

よく調べていらっしゃいますね!
と褒めていただきました。
この経験から思ったのは、選考の前に調べる量が、結果に影響するかもしれないということです。

どんな時もきちんと準備したら、女神様が微笑んでくれるんだろうね
職業訓練中に、薬局事務の仕事が決まりました。
2回目の訓練は、2025年4月より前のことです。
その頃は、オンライン講座もまだ発達していない時期でした。
失業保険と手続きで知っておきたいこと
私は、新卒の工場を辞めたとき、失業保険を使いませんでした。そういう制度があること自体を知らなかったからです。
初めて使ったのは、介護職を辞めた後でした。ゲームセンターのアルバイトは、勤務時間が普通に働いている人と同じだったので、失業保険の対象になりました。
次が決まっていない状態で辞めるなら、制度を知っておくことが大切だと、経験から思います。
以下は公的な資料で確認した内容です。
給付制限(2025年4月に変わっています)
正当な理由がなく自己都合で辞めた場合、失業保険(基本手当)がすぐにもらえるわけではなく、給付制限の期間があります。
そのほかに、受給資格が決まった日から7日間の待期期間があります。
私の経験は、2025年4月より前なので、当時の基準(2ヶ月)です。
教育訓練を受けると給付制限が外れる
2025年4月1日以降に受講を開始した教育訓練などは、給付制限が解除されて、基本手当を受けられます。
- 対象:教育訓練給付金の対象になる教育訓練、公共職業訓練など、決まった種類の訓練
- 時期:離職日前の1年以内に受けた場合か、離職日以後に受けている場合
- 注意:途中で辞めた場合は該当しません
私の職業訓練は、この制度ができる前の話です。
職業訓練の手当
雇用保険の基本手当を受けながら公共職業訓練を受ける場合、受講手当(1日500円)などが支給されます。
通所手当や寄宿手当もありますが、上限や条件があるので、ハローワークで確認してください。
なお、月10万円の職業訓練受講給付金は、雇用保険を受給できない人が対象の制度です。
私が通ったときは、失業保険を受けながらの受講だったので、こちらは受けていません。
健康保険と年金
会社を辞めると、健康保険と年金の手続きが必要です。
国民年金は、退職日の翌日から14日以内に、住所地の市区町村の窓口で手続きします。
国民健康保険も市区町村の窓口で手続きし、期限は14日以内とされています。
数え始める日などの細かい点は、お住まいの自治体の窓口で確認してください。
会社の健康保険を続けたい場合は、任意継続という方法もあります。
- 条 件:退職日の前日までに、健康保険の被保険者期間が継続して2ヶ月以上ある
- 期 間:最長2年間
- 保険料:全額自己負担(在職中の2倍。上限あり)
- 申 請:退職日の翌日から20日以内(協会けんぽの場合)

任意継続は、収入が多い人や扶養家族がいる人がメリットを受けやすい傾向があるよ!
国保とどちらがお得か比較するのをオススメするよ!
就業手当の廃止
2025年4月から、就業手当は廃止されました。
就業促進定着手当の上限も、基本手当の支給残日数の40%相当額から20%相当額に引き下げられています。
離職期間が空くと不利になるのか
ブランクが転職に与える影響を示す公的なデータは、見つけられませんでした。
私の場合は、離職期間が合計約2年ありましたが、その後も働けています。
ただ、これは私の経験で、誰にでも当てはまるわけではありません。
次の仕事決まってないけど辞める前にチェックしたいこと
私の経験から、辞める前に確認したほうがいいと思う項目をまとめました。
「次が決まってから辞める」と「先に辞める」の比較
ここまでの経験をもとに、比べてみます。
| 項目 | 次が決まってから辞める | 次が決まっていないけど辞める (私の経験) |
|---|---|---|
| 収入 | 途切れにくい | 途切れる。失業保険や貯金で支える |
| 気持ち | 安心しやすい (経験はないので推測) | ヒヤヒヤ、不安。長引くと絶望感に近い気持ちも |
| 選考に使える時間 | 在職中は限られる (日曜、シフト調整、有給など) | 時間はあるが、焦りが出る |
| 手続き | 会社が手伝ってくれる部分が多い | 自分でハローワーク、保険、年金を手続き |
| 選択肢 | 在職中の転職活動に限られる | 職業訓練など、使える制度が増える |
「次が決まってから辞める」の欄は、私がその経験をしていないため、一般的な話を書いています。
まとめ|私は、準備しておけばよかったと思っています

結局、どっちがいいんだろう?

どちらが正解とは言い切れないよ。
ただ僕は、お金と制度と気持ちの準備をしておけばよかったと思ってる。

準備か…まず貯金を確認してみる!
次が決まっていない状態で辞めた私が、今思うことをまとめます。
- 辞める前に、失業保険や職業訓練の制度を知っておけばよかった
- 離職期間が空いても、働き続けられた。ただ、半年を超えると気持ちはかなりしんどかった
- 自分軸を決めておけば、決まるまでの期間が短くなったかもしれない
私は、辞めると伝える前に転職先が決まっていた経験はありません。
それでも、離職期間なしで転職できたときは、精神的に良かったと感じています。
そのため、次に転職するときは、辞めると伝える前に決まっているほうがいいと思っています。
ただ、これは私の感想で、全員に当てはまる答えではありません。
辞めてから勉強する、きちんと準備をしてゆっくり過ごしてから求職活動をする、私たちは体が1番の資本なので体調を優先する。
こうした選び方も、一案だと思います。
次が決まっていなくても、辞めるという選択が間違いとは限りません。
自分の状況に応じて選ぶことが大切だと思います。
どちらを選ぶにしても、辞める前に、お金・制度・気持ちの準備をしておくと、離職期間をずっと楽に過ごせると思います。
もし今、離職期間が長引いて苦しい気持ちの人がいたら、その気持ちは私も経験があります。
ハローワークの窓口で、何度でも相談してみてください。
参考にした資料
- 令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます|厚生労働省
- 給付制限が解除され基本手当を受給できる方(リーフレット)|厚生労働省
- 令和7年4月1日以降に離職された方は「給付制限期間」が1か月に短縮されます|岩手労働局・ハローワーク
- 令和6年雇用保険制度改正(令和7年4月1日施行分)について|厚生労働省
- 職業訓練受講給付金について|ハローワーク
- ハロートレーニングの概要(受講手当など)|厚生労働省
- 国民年金に加入するための手続き|日本年金機構
- 国民健康保険の加入手続き(例)|名古屋市
- 任意継続|給付と手続き|協会けんぽ
- 任意継続の加入条件について|協会けんぽ
- 任意継続の加入手続きについて|協会けんぽ


